Edad Media
La leyenda refiere que los discípulos de San Agustín en África, huyendo de la invasión de los vándalos, llegaron por mar a Chipiona con la imagen de la Virgen de Regla. De época de la dominación visigoda, se han encontrado lápidas en las inmediaciones del Santuario de la Virgen de Regla. Tras la islamización de la Península Ibérica a partir del año 711, siguiendo la tradición, los ermitaños ocultaron la imagen en un aljibe a unos treinta pasos de la ciudadela, hoy monasterio. La imagen permaneció oculta hasta el S. XIV en que un religioso de la Orden de San Agustín la encontró, merced a una revelación del cielo. Sobre el aljibe se construyó el Humilladero de la Virgen de Regla. 2
Ya en el año 1251, Chipiona fue reconquistada por el rey Fernando III el Santo, volviéndose a reconquistar definitivamente en 1264 por su hijo Alfonso X el Sabio. En 1297, el rey Fernando IV concedió a Guzmán el Bueno, fundador de la Casa de Medina Sidonia, el Señorío de Sanlúcar, del que Chipiona formaba parte.3
En 1303, la hija mayor de Guzmán el Bueno y María Alonso Coronel, Isabel Pérez de Guzmán, contrae matrimonio con Fernán Ponce de León, recibiendo como dote matrimonial las villas de Rota y Chipiona, independizándose ambas del Señorío de Sanlúcar e incorporándose a las posesiones de la familia Ponce de León, germen de la Casa de Arcos.3
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